En 2008, Sébastien Boucher en était à son premier camp d’entraînement chez les Orioles de Baltimore ayant été acquis par l’équipe du Maryland au début du mois d’août 2007.

Dès le début des activités dans la ligue des pamplemousses, les Orioles font appel à Boucher avec le gros club. D’ailleurs, le 7 mars il est amené comme coureur d’urgence à la sixième manche d’un match opposant les Orioles de Baltimore aux Red Sox de Boston et il marque son premier point dans ce circuit. Puis, le 9 mars il frappe ses deux premiers coups sûrs du camp des Orioles alors qu’il se présente quatre fois à la plaque. Il en profite pour produire un point pour les siens.

Finalement, Boucher participera à neuf matchs dans la ligue des Pamplemousses. Au terme du camp printanier, les Orioles l’assignent au niveau AAA avec les Tides de Norfolk où le 3 avril il commence la saison du bon pied lors du premier match de la saison de son équipe. Pour l’occasion, il obtient deux coups sûrs et compte un point pour les siens tout en étant impeccable comme voltigeur.

Puis contre tout attente, Boucher, qui depuis le début de sa saison au niveau AAA joue bien, à preuve il a maintenu une moyenne au bâton de ,300, est rétrogradé au niveau AA, avec les BaySox de Bowie de la Ligue Eastern. À son premier match avec eux, le 17 avril, il poursuit sur sa lancée mettant la balle en lieu sûr en deux occasions.

Après un rappel au niveau AAA le 3 mai, il frappe en lieu sûr dans quatre de ses cinq premiers matchs. Mais rien n’y fait, même s’il affiche une respectable moyenne au bâton de ,282 au niveau AAA, les Orioles de Baltimore le rétrograde le 21 mai… pas au niveau AA, ni au niveau A, mais bien au camp d’entraînement prolongé de l’équipe! Mais, il n’a pas le temps de se rendre en Floride qu’il est déjà rappelé au niveau AA avec les Bay Sox de Bowie.

Mais Boucher n’en est pas à sa dernière mauvaise nouvelle. Son nom est placé sur la liste de réserve des Bay Sox de Bowie le 1er juin. Le voltigeur de centre qui peut aussi prendre place derrière le marbre ne dispute aucun match entre le 1er et le 13 juin. Le 14, il est de retour dans l’alignement… à l’arrêt-court. Même s’il a gaffé une fois en défensive, il a connu un bon match obtenant un coup sûr, soutirant deux buts sur balles et surtout produisant deux points, dont celui de la victoire en fin de neuvième manche. Tranquillement Boucher reprend sa place dans l’alignement.

À la fin juillet et au début d’août, il connaît une période faste en attaque. Le 22 juillet, il claque deux coups de circuit, lui qui avait frappé la longue balle la veille et l’avant-veille! Il a donc quatre coups de circuit à ses trois derniers matchs, lui qui n’en revendiquait qu’un seul depuis le début de la campagne. Puis, le 27 juillet il obtient trois coups sûrs et soutire un but sur balles en cinq visites dans le rectangle du frappeur. Deux de ses coups sûrs sont des doubles et il compte trois fois.

Le 1er août, Sébastien Boucher connaît son meilleur match de la saison et peut-être même son meilleur match depuis qu’il est chez les pros! Il frappe quatre coups sûrs, dont un coup de circuit, en six présences officielles au bâton. Il produit deux points et foule la plaque pas moins de cinq fois!

Et wow! il récidive le lendemain avec quatre autres coups sûrs et un but sur balles en six visites dans le rectangle du frappeur.

Et Boucher n’en reste pas là. Le 12 août, il réussi un autre match de deux coups se circuit, son troisième de la saison avec les BaySox de Bowie. Il termine la rencontre avec 2-en-5 et trois points produits. Il s’agissait de ses 8e et 9e coups de quatre buts de la campagne.

Finalement, Boucher bouclera la deuxième moitié de la saison avec une moyenne à la frappe de ,311, démontrant de la puissance avec six doubles, un triple et neuf coups de circuit, une prestation qui en fait un candidat de choix pour accéder aux ligues majeures dès 2009.